Lorsqu'il part à l'université de Syracuse (toujours dans ce même état), il choisit de se spécialiser dans la comédie musicale. Il démarre ainsi à Broadway dans des pièces à succès comme « Carousel », « Rent », « The Wild Party », et « Wicked ». C'est sur les planches qu'il rencontre son épouse depuis 2003, la comédienne Idina Menzel, avec qui il lui arrive de partager l'affiche.
Taye Diggs fait de nombreuses apparitions au cinéma et à la télévision. Il joue des seconds rôles dans « Chicago », « Equilibrium », « Basic »... Ces apparitions dans le petit écran sont plus remarquées. Il tient des rôles récurrents dans « Ally McBeal », « Will and Grace » et « The West Wing ».
En 2005, il devient le héros de « Kevin Hill », une nouvelle série. Il joue un jeune avocat New Yorkais, dont la vie va basculer lorsque son cousin décède. Il doit alors prendre en charge la fille de ce dernier, âgée de six mois. La série à connu un bon succès critique, mais l'audience est plus mitigée. Qu'importe, la carrière au cinéma de Taye est lancée avec le premier rôle dans la version ciné de « Rent », qu'il a déjà joué sur scène. D'autres projets devraient voir le jour comme, « 30 Days », un film sur les coulisses du basket ball. Un autre rôle tente aussi Taye Diggs : celui de producteur avec sa maison de production O-Taye.